1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与妻子张永成（袁咏仪 饰）带同儿子叶准到澳门生活，继而到香港谋生。一次较量，梁双（洪天明 饰）甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼（蒋路霞 饰）、陈四妹（钟欣桐 饰）、邓声（陈小春 饰）、汪东（周定宇 饰）、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍红颜知己珍妮（周楚楚 饰）一段鲜为人知的事迹。汪东与吴赞好斗，四处与其他门派“讲手”，经常需要叶问调解。某夜，工友们与梁双在天台开会起冲突，叶问出手制伏众人。另一方面，邓声沉迷名利，与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义，邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。1959年，九龙城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣 饰）统领，经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天（卢伟光 饰）的狮队胜出，好让地头龙操控比赛结果。比赛当天，魏霸天偷袭吴忠（曾志伟 饰），叶问出手救助吴忠，击败魏霸天。叶问与吴忠成了莫逆之交。

角色介绍

叶问

演员 黄秋生

咏春派掌门。1950年到香港谋生，先后收了梁双、李琼、陈四妹、邓声、汪东等人为徒，师徒为树立“咏春精神”做出了奋斗

张永成

演员 袁咏仪

叶问太太,1960患病去世

叶准

演员 张颂文

叶问长子，父亲留守佛山授拳期间，叶准在广州工作，一直不谙功夫。1972年父亲病逝后，时年近50，始“教”功夫。

梁双

演员 洪天明

叶问首徒，工厂的工会主席，有一定的职权，因为梁双的帮忙叶问也在来到香港初期有了落脚之地。一开始梁双对于叶问不是很信服，对于咏春拳也不是很了解，叶问刚到香港就提出与他比试，叶问轻松致胜，梁双也成为了叶问来到香港后收的首徒。

陈四妹

演员 钟欣桐

叶问女弟子、汪东的妻子。很喜欢看武侠小说，总说要像小说里的英雄一样，行侠仗义原是一位酒楼的“点心小妹”，对功夫和功夫漫画充满了幻想，一直希望自己能成为漫画中那种身怀功夫“除暴安良”的女侠。在跟随师父叶问学习咏春期间，也遇到了自己的“真命天子”，与师兄汪东喜结良缘，夫妻二人为着生计共同开办了“咏春武馆”挂牌收徒。

汪东

演员 周定宇

狱警，叶问弟子，陈四妹的丈夫。硬朗爽直，为人憨厚，但却缺少心机，缺少江湖经验。汪东为生活所迫，在擂台打拳赌命，可他的原则是绝不打黑拳，不违规作弊，但最终却遭地头龙算计。