年届四十的星野达郎（武田铁矢饰）是单身汉，既长得不体面，又没有一技之长，相亲九十九次皆失败，第一次相亲的对象更在结婚当天逃婚。面对深受异性青睐的弟弟纯平（江口洋介饰），令达郎更感自卑。漂亮的大提琴手矢吹薰（浅野温子饰）因为无法忘记旧爱，丝毫没有寻找第二春的打算，可是为了应付母亲的要求，勉为其难地参与相亲，而对象正是达郎。互不相识的两人在达郎的第一百次相亲中碰面了。达郎对薰一见钟情，薰却毫无感觉，加以拒绝。在达郎诚意的追求和双方弟妹的大力鼓吹之下，薰终于被打动，同意与他结婚。就在达郎满怀欣喜地筹备婚事时，薰邂逅了貌似其前未婚夫的藤井，互相吸引，暗中交往起来，令薰对于和达郎的婚事顿感动摇。不巧藤井偏偏是达郎的新任上司。纸包不住火，薰和藤井的关系被达郎知晓。为了薰的幸福，达郎愿意退出，并辞去工作。在薰的好朋友桃子的鼓励下，达郎以“司法考试”为赌注，要求薰如果他及格的话，考虑回到他身边，及格之日他会把订婚戒指放在教堂。薰和藤井相处之下，渐渐发觉藤井始终不是当年的真壁，内心的想法也和真壁不一样，同时也明白到回应全心爱自己的人，也是一种爱的形式，和藤井分手了。考试放榜日终于到了，达郎落榜，万念俱灰，回到工地去当工人，继续其平凡的生活。当晚开工时，薰穿着婚纱，出现在达郎眼前
角色介绍
矢吹薰
演员 浅野温子
30岁，交响乐团的大提琴手，长发白肤，温婉美丽。未婚夫真壁在三年前结婚当天车祸身亡，对他仍一直念念不忘。在母亲的强行压迫下进行相亲，和达郎相遇。和妹妹千惠两人一起生活，同乐团的尚人时常到她家里吃饭。
星野达郎
演员 武田铁矢
42岁，在建筑公司任职十多年，仍然是一名股长。长相平平无奇、体格粗壮、心肠好、没有野心。父母双亡，与弟弟相依为命。自己也是法学院毕业，但期待着把弟弟作为父亲辩护律师事业的继承人，去了工薪阶层。
星野纯平
演员 江口洋介
22岁，达郎的弟弟，与其兄完全相反，外型出众、很有女人缘。大学生，就读于法学院，是动漫同好会的会长。与打算入会的千惠结识。母亲很小就去世了，两年之前父亲也是。
矢吹千惠
演员 田中律子
20岁，矢吹薫的妹妹。与纯平在同一所大学同社团，有着轻松的交情，彼此在想说的事有时发生争吵。对尚人抱有好感。
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《101次求婚》（1991年）是从日本到中国曾经反复播放多次的经典日剧，尽管男主角屡战屡败又屡败屡战，却以不懈的努力赢回了观众的喜爱。剧中女主角尽情发挥了具有成熟女性柔情似水般魅力的演技。该部剧集在当时的日本也被称为是90年代三部经典爱情剧之一。此外，这部日剧由恰克与飞鸟组合演唱的主题曲“Say Yes”相当有名。
