37岁的拉拉菲（乌玛•瑟曼 饰）不久前离异了，伤心难过的她向心理医生丽莎（梅丽尔•斯特里普 饰）倾诉心事。一次偶遇，她认识了23岁的小伙子达夫（布莱恩•加连保格 饰），他迅速爱上了拉菲。由于年龄上的差异，使拉菲心存顾忌。此间，拉菲常常与心理医生丽莎提及男友的事，丽莎给了她很多鼓励与支持，才让拉菲决定与达夫开展新恋情。丽莎也遇到了儿子给予的难题，儿子爱上了一个比自己年长的女人，更没想到的是她的儿子——达夫爱上的是自己的病人拉菲……
角色介绍
秀美
演员 舒淇
撞球间的计分小姐，偶尔看到了当兵少年写给春子的告别表白信，因感觉有趣而开始与其书信来往，就此开始了一段恋爱梦。
当兵少年
演员 张震
即将当兵的少年，爱恋撞球间的计分员春子，临走之前写了告别表白信给她，因此阴差阳错认识了接手春子工作的秀美。
艺旦姐
演员 舒淇
酒楼姐妹花艺旦中的姐姐，爱恋经常来往的诗人震宇，因妹妹怀有茶庄小开的骨肉，但是对方开出的价钱阿婆不满意而愁眉不展。后幸得意中人相助，可惜双方有缘无分。
诗人震宇
演员 张震
经常来往酒家的诗人，很反对富家蓄妾，但是为人很值得变通，在艺旦妹需要的时候仍然帮助了她。对艺旦姐有情，可惜有缘无分。
陈靖
演员 舒淇
一个创作歌手，因为是早产儿，而有心脏病，右眼也渐盲，慢慢的只能看见大概的色块，每天需要服用癫痫药才能保证不发病，有一个女朋友，但是也得到震的爱恋。
阿震
演员 张震
数码服务相片冲洗店店长，喜欢玩 LOMO 相机，暗恋着歌手靖。
幕后花絮
舒淇拍摄自由梦一段时格外投入，因为这是她首次拍默片，觉得好好玩，同时也领悟到一些演戏时运用身体语言的真谛，对她而言，毕竟是一次大挑战。张震拍此段戏时特别用心，因为演技不能再从对白中渗透出来，难度甚高。
二人拍摄“自由梦”时，侯导演要求他俩说广东话，配夹字幕的口型。因为舒淇、张震是台湾人，本身国语绝对比广东话出色，假若要他们对国语，肯定不能造到说话时犹疑和幔吞吞的效果，感觉上也没有了民初年代悠闲特色。
舒淇、张震在片场未埋位前，往往勤于练习身体语言和眼神上交流，反而为培养情绪，言语闲谈却少之又少。
张震为配合当时文人的形象，罕见地穿上清装，戴上头套和扎上假发马尾，造型充满书香世代的风味。
其中一段戏，描绘着舒淇弹琵琶唱南音。舒淇为了这场戏专程跟中乐大师学了两星期琵琶，主要是学基本声乐和摆位造手，而正式拍摄时她也即席献唱。
欧阳靖本人确实在脖子喉咙处有一个“￥”形状的刺青，是为了与角色贴近。
有场戏舒淇和张震要由客厅到房间吻足十分钟，吻到连导演叫停都不知道，等他们停下来，发现导演和摄影师已经在休息了。
三个故事的播放顺序和拍摄顺序其实是倒过来的。虽然最后拍的那个故事用的时间最短，但是侯导却非常喜欢舒淇的演绎 。
电影从开拍到结束就用了两个月。
第一个故事和第二个故事的场景都是导演一个人临时找的，就是溜街串巷地寻找
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在侯孝贤执导的这部三段式电影《最好的时光》里，除了以美术道具等营造出不同的时代氛围，音乐方面也别具特色，不但安排舒淇唱起典雅的南管，更运用不少西洋与台语老歌，让影片在乐声当中，更有韵味（上海青年报评） 。 《最好的时光》这部电影非常美。尽管电影中的三个故事之间并没有联系，但它们都能让人对逝去时光产生淡淡的伤感（扬子晚报评） 。 《最好的时光》让人再次看到了青年时的侯孝贤。可以称得上是侯孝贤旧作品的一个完美修复版，“恋爱梦”、“自由梦”、“青春梦”可以分别代表侯孝贤的三个创作时期：“童年纪事”、“悲情”、“千禧”。“恋爱梦”是《恋恋风尘》、《风柜来的人》的浓缩版，涟涟的雨水洗刷去一切不安定的情绪，一段莫名的惆怅之爱均匀地铺满整个屏幕。“自由梦”是《海上花》的默片版，深情又无奈的时代悲情。“青春梦”虽然与《千禧曼波》只有背景时代上相近，但是由于舒淇的表现，使两个角色显得格外相象，欧阳靖与蔷薇这两个角色甚至能让人产生了前世今生的感受（新浪娱乐评 。 《最好的时光》是一部零缺点三部曲，导演侯孝贤以简约的镜头和最好的对白，创造出奇妙、美丽的浪漫爱情，充满力道与能量的层次（纽约时报影评人A.O.史考特评）
