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阿king（刘德华 饰）当年因出千被捕，事实上他是被人陷害的。出狱时他为他接风的是崇拜他已久的化骨龙（张家辉 饰），化骨龙是个终日无所事事的人，希望能跟着king有所作为。出狱后的king到处寻找已怀孕的妻子（张慧仪 饰），与当日的得力助手（张锦程 饰），后来King与化骨龙妹妹晴（朱茵 饰）产妹妹晴（朱茵 饰）产生了好感。King得到Rocky（吴志雄 饰）的帮助上了赌船，碰见了多年前便想交手的马交文（高捷 饰），king想与之一决高低，却遭到马交文的手下省镜（李子雄 饰）陷害，揭开了king的底细更想进一步迫害king，king又能否躲过劫数呢？
演员表
刘德华 饰 King
朱茵 饰 Ching
吴毅将 饰 Chimney
黄子扬 饰 Eastwood
林尚义 饰 球赛解说员
吴志雄 饰 Rocky哥
王晶 饰 Comrade Jing
张慧仪 饰 Fanny
张锦程 饰 Bug
李子雄 饰 San Ken
高捷 饰 Ma Kau Wan
李兆基 饰 牌王基
职员表
制作人冯志伟、Cats、沈玮敏
导演王晶
副导演（助理）麦咏麟、陈伟雄
编剧王晶
摄影高照林
配乐罗坚
剪辑麦子善
美术设计郭少强
服装设计欧阳霞
发行中国星集团有限公司
角色介绍
King
演员 刘德华
赌王King，因失手杀死了烟囱，被判了五年。出狱后收了化骨龙做小弟，后于马交文进行了一场世纪赌王大战。
Ching
演员 朱茵
化骨龙的妹妹，在酒店做公关女养活小白脸，后被King戳穿小白脸的骗局。对King产生好感。
化骨龙
演员 张家辉
小赌徒，到处招摇撞骗，但是很崇拜阿King，King出狱后，他做了King的小弟，跟他学赌马和赌术，一起混江湖。
省镜
演员 李子雄
烟囱的亲弟弟。赌王马交文的手下，为了干掉马交文自己到那个老大，抓了King的前妻来威胁他与自己联手毒死马交文。
幕后花絮
《赌侠1999》2014年重播74次，挤下《唐伯虎点秋香》荣登电视台重播王。
《赌侠1999》导演虽然是王晶，但是拍摄时是由张敏独当一面。
朱茵在2015年2月由于承认了一段14年前捉奸在床的消息而受瞩目，她和刘德华在《赌侠1999》中的激情片段又被公开到网上炒作。
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